啶虫脒

　　啶虫脒，属氯化烟碱类化合物，英文通用名为acetamiprid，其化学名称为N-(N-氰基-乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺，化学式为C10H11ClN4，啶虫脒是一种新型杀虫剂。

　　外观为白色晶体，熔点为101.0～103.3℃，蒸汽压>1.33×10-6帕(25℃)。25℃时 在水中的溶解度4200毫克/升，能溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃等。在PH=7的水中稳定，PH=9时，于45℃逐渐水解，在日光下稳定。

　　制备方法一

　　2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g，乙腈200mL，2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却，过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃，1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷，加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g，pH值为8～9，分层，水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层，减压脱除氯仿，冷却，得淡黄色固体25.5g，粗品用甲醇重结晶1次，得白色晶体。含量97.3%,m.p.25～26℃。

　　N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制备 在100mL反应瓶中，投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃，淡黄色固体溶解，回流至全溶。慢慢地冷却，析出白色结晶，放至冰箱。过滤，烘干，得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶，得白色结晶。含量98.5%，m.p.141～143℃。

　　啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中，加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下，冷却到15℃，同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g，滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g，室温搅拌1h，分层，水层用氯仿萃取，合并氯仿层。加入水38mL，常压蒸馏脱去氯仿。冷却，加入甲醇，再冷却至35℃。滴加水37mL，析出固体。冷却至析出完全。过滤，得淡黄色固体，烘干得17g产品，粗品用甲醇水溶液重结晶，得白色针状结晶。m.p.101～103℃。

　　以上总收率为57%，含量>85%。

　　其他制备方法

　　啶虫脒由N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。

　　啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应，然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。

　　啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-甲基胺反应制得。